Richard Halsey Best được đào tạo ở Học viện Hải quân Hoa Kỳ vào năm 1928. Sau khi tốt nghiệp bằng danh dự năm 1932, ông đã phục vụ trong hai năm trên tàu tuần dương hạng nhẹ USS Richmond. Năm 1934, ông được điều chuyển đến Trạm không lực Hải quân Pensacola ở Florida với tư cách là một sinh viên không quân thuộc Hải quân. Ông đã hoàn thành khóa huấn luyện bay vào tháng 12 năm 1935. Công việc đầu tiên của ông là lái chiếc Grumman F2F thuộc Phi đội bay số 2 (VF-2B) đóng trên tàu sân bay USS Lexington.

Tháng 6 năm 1938, Best có quyền lựa chọn tham gia một phi đội trinh sát tại Panama hoặc Hawaii, hoặc trở thành một huấn luyện viên bay tại Pensacola, và cuối cùng ông chọn Pensacola và trở thành chỉ huy huấn luyện cho Phi đội huấn luyện số 5. Sau hơn một năm làm công tác huấn luyện, Best quyết định rằng ông có thể làm việc tốt nhất khi là một phi công máy bay ném bom kiểu bổ nhào, chính vì vậy mà ông xin điều chuyển đến Hạm đội Thái Bình Dương để phát huy được khả năng.

Ngày 31 tháng 5 năm 1940, Best nhận được lệnh tham gia Phi đoàn ném bom số 6 (VB-6), đóng quân tại USS Enterprise. Khi đến căn cứ trên bộ của phi đội ở Trạm không lực Hải quân North Island trong vịnh San Diego, California vào ngày 10 tháng 6, ông được bổ nhiệm là sĩ quan bay (sĩ quan công tác) của phi đội, chỉ huy thứ ba. Đến đầu năm 1942, sau khi chiến tranh ở Thái Bình Dương bắt đầu, ông trở thành sĩ quan điều hành (XO) một thuật ngữ tiêu chuẩn hải quân dành cho chỉ huy thứ hai, dưới người bạn thân và đồng thời là bạn cùng lớp của ông khi còn ở học viện, William Hollingsworth còn được gọi là "Holly". Best sau đó trở thành sĩ quan chỉ huy phi đội trong trận Midway.[2]